虞世南的祖父虞检，在梁代曾任始兴王咨议；父亲虞荔，于陈朝太子中庶子，都有很高的名望。虞世南的叔父虞寄，在陈朝官至中书侍郎，因没有子嗣，虞世南便过继给虞寄为子，因此他取字伯施。[5]
虞世南生性沉静寡欲，意志坚定，努力学习，年少时与兄长虞世基一起在著名文学家顾野王的门下读书，受学十多年，他勤奋努力精思不懈，有时十几天不洗脸不梳头。他擅长写文章，曾师法著名文学家徐陵，徐陵也认为虞世南得到了自己的真髓。与他同郡的和尚智永是王羲之的七世孙，擅书法，虞世南拜智永为师，深得王羲之书法真传，由此名声更大。[6]
遵守礼法
陈文帝天嘉二年（561年），虞世南的父亲虞荔去世[7]，当时虞世南还年幼，因悲哀过度瘦损得几乎承受不住丧服。陈文帝知道虞荔的两个儿子博学，常从宫中派使者到他们家里去扶助卫护他们。
到了守丧期满除服，虞世南被召为建安王法曹参军。他的叔父虞寄被晋安太守陈宝应捕获，远在闽、越一带，虞世南虽然已除去丧服，却还是布衣蔬食。到天嘉五年（564年），陈宝应战败，虞寄得以生还，才令虞世南脱去布衣食肉。[8]
二虞入京
陈后主至德元年（583年），除任西阳王友。开皇九年（589年），陈朝灭亡后，虞世南与虞世基一起到隋朝京师长安，兄弟二人都名重一时，当时的人把他们比作西晋的陆机与其弟陆云。当时隋炀帝杨广还是晋王，听到他们的名声，杨广与秦王杨俊征召的文书一起送到，虞世南以母亲年老为借口，坚决推辞，杨广命令使者去追他们。[9]
大业元年（605年），虞世南接连被授为秘书郎，升迁为起居舍人。与虞绰、庾自直共撰《长洲玉镜》[10]。同年，因母亲去世而守丧。[11]当时虞世基在当朝非常显贵，妻子穿衣都模仿王者，虞世南虽然同他们住在一起，却清贫节俭，不改变自己的性情。[12]
江都之变后，虞世南随宇文化及到聊城。武德二年（619年），宇文化及兵败被斩[13]，虞世南又被窦建德抓获，窦建德任命他为黄门侍郎。[14-15]
刚烈敢谏
刘松年《十八学士图》
刘松年《十八学士图》
武德四年（621年），秦王李世民灭窦建德后，虞世南被授任为秦王府参军，不久转任记室参军，十月，李世民被封为天策上将，并建立文学馆，虞世南被授为弘文馆学士，与房玄龄共掌诏告文翰，为“十八学士”之一。[16-17]
武德五年（622年），与裴矩撰《凶吉书仪》[18]。
武德九年（626年）六月，李世民正式被封为太子后，虞世南升任太子中舍人。[19-20]
同年八月，李世民即位，虞世南转任著作郎，兼弘文馆学士。当时，虞世南年已衰老，上表请求辞官，太宗下诏不允，升他为太子右庶子，虞世南坚决推辞不受，被授为秘书少监。[21]
贞观五年（631年），参与编撰《群书政要》。[22]
贞观六年（632年）七月，虞世南进呈《圣德论》一文，太宗赐手书诏令给虞世南称：“你的评价太高了。朕怎么敢与上古帝王相比，只是与近代相比略强些。然而你只是刚刚看见开头，未知其终结。如果朕真能善始善终，那么你的高论可传之后世；如若不然，恐怕只会成为后世的笑柄！”[23]
贞观七年（633年），虞世基转任秘书监，赐爵永兴县子。太宗器重他的博识，常常在处理军政大事的间隙，召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦，弱不胜衣，但性情刚烈，当政得失，直言敢谏。太宗曾对侍臣说：“朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事，有一个字的差错，未尝不惆怅恼恨，他恳切诚挚到这种程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南这样，天下还愁有什么不能治理。”[24]
贞观八年（634年），虞世南进封永兴县公。[25]同年，陇右山崩，大蛇多次出现，山东及江淮多次遭大水。太宗问“天变”。虞世南以晋朝以来历次山崩为例，借机劝谏太宗遵循道德义理，并希望太宗不因功高而自满、不因太平已久而骄傲松懈，始终如一。太宗听后敛容反省，认为此言对自己有警醒作用。同年四月，康国进献狮子，太宗命虞世南为其作赋。[26-27]
贞观九年（635年），太上皇李渊驾崩，虞世南一再劝阻太宗筑陵墓厚葬，使太宗有所收敛。[28]他还严正劝阻太宗不要恣于游猎而疏于政事。这些都对当时的“贞观之治”起着积极的作用。[29]
深受追思
虞世南题跋像
虞世南题跋像[30]
贞观十二年（638年），虞世南又上表请求辞官归居，太宗优诏允许，仍授银青光禄大夫、弘文馆学士。[31]
同年五月二十五日[32]（7月11日），虞世南在长安逝世，享年八十一岁。[31][33]太宗闻讯后为他在别第举哀，痛哭悲伤，下手诏给魏王李泰说：“虞世南对朕忠心一体，拾遗补阙，无日暂忘，实为当代名臣，人伦准的。朕有小失必犯颜直谏，而今亡故，朝廷上下，无复人矣！”赐东园秘器，陪葬昭陵，赠礼部尚书，谥号文懿。[2][34]
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